Jeho smrt je dodnes opředena rouškou tajemství. Byla totiž tak náhodná, že ani jeho nejvěrnější přátelé oficiální verzi, kdy Milanu Chladilovi, vypovědělo zčistajasna srdce, trochu zpochybňují. Bylo mu totiž pouhých 53 let a podle lékařů netrpěl tak vážnými zdravotními problémy, aby to muselo být fatální. Rád se sice napil, ponocoval, pracoval přes míru, ale nikdy si na nic vážného příliš nestěžoval. Když pak večer 28. června 1984, tedy před 40 let, zemřel v autě cestou z koncertu v Kašperských Horách, odešla s ním jedna z velkých osobností české hudební scény.
V 60. a 70. letech nazpíval řadu hitů, mezi které se počítají duety s Yvettou Simonovou či jeho vlastní práce s Orchestrem Karla Vlacha nebo Orchestrem Václava Hybše. Až na severní pól, Dívka, jež prodává růže či Chtěl bych mít kapelu, byly některé z nich které Chladilovi přinesly ve své době velkou popularitu, že dokázala konkurovat do té doby suverénnímu Karlu Gottovi. V anketě Zlatý slavík pak dokázal na Gottův trůn silně útočit, kdy v roce 1964 obsadil druhé místo.
Jeho smrti dodává nádech tajemna také příhoda, která se stala pouhý den před jeho skonem. Chladilova kapela měla volný den a proto i se zpěvákem vyrazila do lesa na houby. Po nějaké době vidělo několik členů svého šéfa, jak upřeně zírá na nedaleký pohřební průvod.
